第一首詩總的調子是抑郁的，但前四句并不沉悶，抑郁中有歡快，淚與笑俱，起伏多變。“行行循歸路，計日望舊居”。歸心似箭，匆忙趕路，心里計算著到家的日子。為了表達歸家的急迫心情，詩人注意了詞語的選擇，“行行”是重言，富有表達力，寫出了詩人奔走不停的祥子；“計日望舊居”的“計”和“望”，準確而形象地反映出詩人歸家途中的心理活動，詩人很想回到自己久別了的“舊居”，去看望自己的親人，他唱道：“一欣侍溫顏，再喜見友于。”在行役路上動鄉關之思，盼與家人團聚，這是人之常情，陶淵明用詩的語言道出了這種人之常情，最容易引起共鳴。

　　“計日望舊居”的陶淵明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇風，被迫在窮湖停船，這當然使他苦惱。離家只有百余里，卻回不去，他只好遙望南嶺，對空長嘆，心情是無可奈何的。詩人不僅寫了這種欲歸不得的苦惱，他還借嘆行役的機會表示了對官場的厭倦，對仕途的憂懼，對懷才不遇的抗議。有了這些內容，就看見了詩人的心，感覺到了他跳動的脈搏。

　　在表現這些內容的時候，詩人沒有直說，而是含蓄地表現出來，為了詩意的含蓄，詩人采用了三種手法。一種是借景抒情，借景達意，字面上是寫景，字里行間卻藏著詩人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。從字面看，這不過是詩人在嘆“行路難”，在埋怨日落黃昏夜幕降臨得太早；透過字面，便不難發現，詩人是在借助眼前的景物流露自己對官宦生活的厭倦情緒。他怨天恨地，沒有一點歡樂的情緒。在他的眼里，江南夏日的風光也變得那么荒涼，那么可怕，沒有歡樂的情緒：“高莽眇無界，夏木獨扶疏”。不是風光不美，而是詩人的情緒不佳。詩人不去贊美行役途中的風光，正說明他想結束勞累的行役生活，想離開討厭的官場。

　　另一種是用雙關語達意。“江山豈不險，歸子念前涂”。字面是說行路難，征途艱險可畏，可實際是說官場多風險，吉兇難料。當時，東晉王朝岌岌可危，孫恩在浙江領導的農民起義軍逐漸逼近京師，陶淵明的上司桓玄屢次上表要求討伐孫恩。王室腐敗，義軍攘起，軍閥桓玄又野心勃勃，社會極具動亂，想到這些詩人不能不瞻“念前涂”。由此看來，詩人筆下的“江山”，決不僅指自然界的山川，而是指國家社稷，“前涂”也不僅僅是指征途，而且是指詩人自己在社會動亂時的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一語雙關，值得玩味。

　　除了上兩種，詩人還使用了隱喻的手法。“凱風負我心，戢枻守窮湖”，這兩句是說風不從人愿，阻延歸期。其實，詩人的命意遠不止于此，他一連用了三個隱喻，來描述自己懷才不遇的處境。“凱風”是可恨的，它與詩人的心相違；凱風在這里暗指壓制陶淵明的世族權貴。“戢枻”是可嘆的，因為“枻”的作用在于劃船，當“枻”被“戢”起來以后，就失去作用了。“窮湖”是荒涼的地方，船泊窮湖是無可奈何的事情。作者陶淵明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下當幕僚，而且還要行役千里，致使自己無所作為。桓玄的慕府就如同“窮湖”，陶淵明發出“戢枻守窮湖”的嘆息是很自然的，并非無病呻吟。

　　最后，詩人慨嘆只有百里之遠，因風受阻，不能及早返回舊居，發出了“將焉如”的嘆息，但只不過是空嘆而已，與前面的“歸子念前涂”一句聯系起來看，這幾句詩真實地抒寫了詩人“出仕”與“歸隱”的矛盾痛苦心情。

　　從全詩看，首尾兩部份的抒情基本上是采用直說的方法，感情真摯熱烈。詩的中間部份則采用借景達意、一語雙關和隱喻的方法，表現出詩人的隱衷，富有意趣。